1) Separate i tentacoli dalle sacche dei calamari e lavate tutto. Tritate metà dei tentacoli. Sbucciate la cipolla e gli spicchi d'aglio, tritate la prima e dividete a metà gli altri. Sbollentate i pomodori in acqua bollente 30 secondi, sbucciateli e spezzettateli.
2) Tritate al coltello 4 fette di coppa e soffriggetele in una padella con 2 cucchiai d'olio, la cipolla e 1/2 spicchio d'aglio. Unite i tentacoli tritati e, appena cambiano colore, sfumate con poco vino. Aggiungete metà dei pomodori, qualche foglia di basilico, salate e cuocete 10 minuti a fuoco vivace. Incorporate il riso e fate insaporire 5 minuti. Spegnete, fate intiepidire, farcite i calamari con la preparazione e chiudeteli con uno stecchino. Lavate l'arancia, ricavate 2 strisce di scorza e riducetele a julienne, poi spremete il succo.
3) In una casseruola, soffriggete la coppa rimasta, tagliata a striscioline, con il resto dell'aglio e 2-3 cucchiai di olio. Rosolate nel condimento i calamari e i tentacoli interi, salate e bagnate con poco vino. Unite i pomodori rimasti, il succo d'arancia e le scorzette. Cuocete i calamari 20 minuti a fuoco dolce, girandoli ogni tanto, unendo se necessario poca acqua al fondo di cottura. Spegnete e fate riposare i calamari 10 minuti prima di servirli, dopo aver eliminato gli stecchini.
