1) Prepara gli ingredienti per le seppie ripiene con pane, caciocavallo e olive. Ammorbidisci l’uvetta in acqua tiepida per 10 minuti. Lava le seppie già pulite, togli i tentacoli e riducili a pezzetti piccoli. Sbuccia il cipollotto, tritalo e fallo rosolare in una padella antiaderente con 3 cucchiai d'olio extravergine di oliva; aggiungi i tentacoli tritati, sala e cuoci per 3-4 minuti, spegni e lascia raffreddare. Taglia a pezzetti le olive taggiasche e grattugia il caciocavallo. Trita le foglie di menta, lavate e asciugate.
2) Prepara il ripieno per le seppie. Ammorbidisci la mollica di pane con poco latte, strizzala e sminuzzala in una ciotola. Aggiungi l’uovo e il tuorlo leggermente sbattuti, il caciocavallo, l’uvetta, le olive e le foglie di menta. Sala, pepa e mescola con un cucchiaio di legno. Unisci al composto i tentacoli e il cipollotto intiepiditi e mescola ancora una volta per amalgamare tutti gli ingredienti.
3) Farcisci le seppie ripiene con pane, caciocavallo e olive. Allarga con le dita di una mano la sacca delle seppie e riempile con il ripieno preparato. Sistemale in un tegame capiente da forno, irrorale con 4 cucchiai di olio extravergine di oliva e aggiungi i pomodori datterini, lavati e tagliati a metà, lasciando interi i più piccoli e gli spicchi di aglio interi schiacciati; sala, bagna con il vino bianco e cuoci in forno a 180° per 30 minuti.
4) Completa. Sforna le seppie ripiene con pane, caciocavallo e olive, profuma con il finocchietto selvatico tritato e servile calde nei piatti da portata.