1)Sbucciate la cipolla e tagliatela a spicchi di 4 mm; fate fondere il burro con lo zucchero in una padella antiaderente e rosolatevi gli spicchi di cipolla per circa 3-4 minuti, fino a quando cominciano a caramellare.
2) In una padella antiaderente, scaldate 2 cucchiai d'olio, fatevi rosolare la pancetta per pochi secondi finché si arriccerà diventando croccante, poi toglietela e tenetela da parte. Lavate la pera dividetela in quarti, privatela del torsolo, tagliatela a fettine e conditela con una macinata di pepe. Allineate su una teglia rivestita con carta da forno le fette di pane disponendo su 8 di queste le fette di cheddar piegate a metà.
3) Inserite la teglia a metà del forno con il grill acceso e fate fondere il formaggio. Quando quest'ultimo comincia a colare togliete la teglia dal forno e componete i sandwich alternando le fette di pane con il formaggio, la pancetta, la cipolla, le fettine di pera e qualche foglia di rucola. Chiudete con le fette di pane tostate senza formaggio e servite subito.